Михаил, здравствуйте.
Риск есть, но не тот, о котором обычно думают: сама регистрация прав на квартиру не создаёт, по истечении срока прекращается автоматически и сама не продлевается ни при каких условиях. Зато отказ в регистрации в вашем случае не нейтрален: у жильца нет регистрации нигде, и после 90 дней его проживания отвечать за это будете в том числе вы.
1. Что меняет то, что он снят с учёта.
Жилец обязан зарегистрироваться по месту пребывания в срок до 90 дней со дня прибытия в квартиру (статья 5 Закона РФ от 25.06.1993 N 5242-1, пункт 9 Правил, утверждённых постановлением Правительства РФ от 17.07.1995 N 713). От этой обязанности освобождён тот, кто зарегистрирован по месту жительства в том же регионе, для вашего города это Санкт-Петербург и Ленинградская область. У вашего жильца её нет вовсе, исключение на него не распространяется. Если он в 90 дней не уложится, обязанность возникает уже у вас: собственник в течение 3 рабочих дней после истечения этого срока уведомляет орган регистрационного учёта о проживании гражданина без регистрации (пункты 35 и 37 Правил N 713). Допущение проживания без регистрации сверх этого срока это нарушение самого собственника, в Санкт-Петербурге штраф за него от 5 до 7 тысяч рублей, для жильца от 3 до 5 тысяч (часть 2 статьи 19.15.1 КоАП РФ). Поэтому его просьба по сути совпадает с вашим интересом: регистрация на срок найма закрывает вопрос для обоих.
2. Чем вы рискуете, оформив регистрацию.
Права собственности, доли или бессрочного права проживания регистрация не даёт, основанием проживания остаётся договор найма. Реальных последствий три. Жилец вправе зарегистрировать по месту своего пребывания несовершеннолетних детей, и вашего согласия на это не требуется (пункт 12 Правил N 713). По адресу будут приходить его письма и могут прийти приставы по его долгам, но взыскание обращается только на имущество должника (статья 69 Закона об исполнительном производстве N 229-ФЗ), поэтому акт приёма-передачи с перечнем вашей мебели и техники нужен заранее. Если какие-то коммунальные услуги у вас считаются не по счётчикам, а по числу проживающих, начисления вырастут, и эти расходы стоит возложить на нанимателя договором.
3. Сможете ли прекратить в любой момент.
Прекращение регистрации и прекращение проживания это два разных действия. Снять жильца с учёта по месту пребывания досрочно вы можете сами: при его убытии из квартиры собственник подаёт заявление в произвольной форме с указанием даты убытия, в том числе через Госуслуги (пункт 30 Правил N 713). Заявление привязано именно к убытию: пока жилец живёт в квартире по действующему договору, его право пользования держится на договоре, а не на регистрации, и расторгнуть договор найма по вашей инициативе можно только в суде и по основаниям, названным в законе, например при невнесении платы (статья 687 ГК РФ). Если договор заключён на срок до года, он просто заканчивается в указанную дату, и преимущественного права на его продление у нанимателя нет (пункт 2 статьи 683 ГК РФ). Поэтому срок регистрации ставьте равным сроку договора, не больше: тогда обе даты совпадут.
4. Продлится ли сама.
Нет. По истечении срока, указанного в заявлении, гражданин считается снятым с учёта без каких-либо действий с вашей стороны (пункт 30 Правил N 713), а новая регистрация возможна только по новому заявлению и на срок, который согласуете вы (пункт 10 Правил N 713). То, что человеку негде зарегистрироваться, продления не порождает.
На какой срок заключён договор найма и сколько дней жилец уже живёт в квартире? От первого зависит дата, которую ставить в заявлении о регистрации, от второго, не истёк ли уже 90-дневный срок, после которого уведомление с вашей стороны становится обязательным.
В то же время оформление временной регистрации является Вашим правом, а не обязанностью, в связи с чем, Вы можете просто отказать данному лицу в удовлетворению его просьбы.