Да, такое решение можно обжаловать. Замена условного осуждения реальным лишением свободы — это отмена условного осуждения (статья 74 Уголовного кодекса Российской Федерации, УК РФ). Производится она не автоматически, а судом по представлению уголовно-исполнительной инспекции, и её итог можно оспорить.
Ключевой момент: отменить условное осуждение суд вправе, если осуждённый в течение испытательного срока СИСТЕМАТИЧЕСКИ нарушал возложенные обязанности или скрывался от контроля (части 2.1 и 3 статьи 74 УК РФ). Само по себе то, что человек не смог трудоустроиться, но при этом исправно являлся на отметки, — это ещё не то же, что злостное или систематическое уклонение.
Порядок такой: вопрос рассматривается в стадии исполнения приговора (статья 399 УПК РФ) с участием осуждённого и защитника, а вынесенное постановление обжалуется в апелляционном порядке в течение 15 суток со дня его вынесения (статья 389.4 УПК РФ).
В жалобе имеет смысл делать акцент на том, что нарушения не были систематическими и имели уважительные причины (например, объективные трудности с трудоустройством при добросовестном исполнении остальных обязанностей), и приложить подтверждения — отметки в инспекции, доказательства поиска работы. Оценить перспективу и грамотно составить жалобу поможет адвокат по материалам дела.