2какая система налогообложения в таком случае?

1)Как мы можем с ним заключиться? 2)какая система налогообложения в таком случае?

 Добрый день! Как с физическим лицо, гражданско-правовой договор. При этом на Вас не лежит обязанность налогового агента по ст. 226 НК РФ т.к. при наличии действующей самозанятости доход от аренды ТС не облагается ндфл, уплачивается налог в рамках самозанятости

2)какая система налогообложения в таком случае?

полученный доход проходит по самозанятости

3) нужно ли ему регистрироваться где-то в налоговой или он может просто, как физлицо заключить с нами договор?

 если у него самозанятость он уже зарегистрирован в качестве СЗ в своей налоговой

4) какие лимиты на это в год? В месяц?

 по самозанятости лимит выручки годовой 2,4 млн.руб. ( п. 8 ч. 2 ст. 4 Федерального закона от 27.11.2018 N 422-ФЗ «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима „Налог на профессиональный доход“).

День добрый Александр.

1)Как мы можем с ним заключиться?

ООО может заключить с самозанятым лицом договор аренды транспортного средства с экипажем или без экипажа в силу ст. 632, 642 ГК РФ.

2)какая система налогообложения в таком случае?

 Если физическое лицо является самозанятым, оно применяет налог на профессиональный доход (НПД) согласно  Федеральному  закону от 27.11.2018 № 422-ФЗ.

ООО, как арендатор, не является налоговым агентом по НДФЛ, если физическое лицо действует в статусе самозанятого и услуги оказываются в рамках его предпринимательской деятельности.

3) нужно ли ему регистрироваться где-то в налоговой или он может просто, как физлицо заключить с нами договор?

Может как самозанятый заключить с вами договор если как вы говорите 

«как самозанятый»

Физическое лицо, действующее как самозанятый, не требует дополнительной регистрации для заключения договора аренды с ООО.

4) какие лимиты на это в год? В месяц?

Лимиты доходов для самозанятых составляют 2,4 млн рублей в год для НПД по ставке 4%.

Превышение лимитов требует перехода на другую систему налогообложения.