Олег, добрый вечер!
Олег, я бы разделил Ваши два сценария и ещё отдельно — внешнюю ответственность перед правообладателем и внутренние отношения с заказчиком.
Если ООО само находит в интернете изображение известного персонажа и за плату наносит его на куртку, риск для ООО высокий: нанесение изображения на материальный носитель является воспроизведением произведения по ст. 1270 ГК РФ. То, что изготовлен только один экземпляр, само по себе нарушения не исключает.
Если файл приносит заказчик, положение ООО полностью безопасным тоже не становится. Исключение для личного использования по ст. 1273 ГК РФ сформулировано для гражданина, который воспроизводит правомерно обнародованное произведение исключительно в личных целях. Коммерческая организация, которая за вознаграждение выполняет печать, сама осуществляет воспроизведение и автоматически под это исключение не попадает.
Что касается ответственности самого заказчика, то ее не стоит считать автоматической. Если это физическое лицо, которое заказывает единичную вещь исключительно для себя, его положение отличается от ситуации, когда заказчик заказывает тираж для продажи или иного коммерческого использования. Солидарная ответственность нескольких лиц требует оснований считать нарушение совершённым совместными действиями; одного факта заказа для этого недостаточно во всех случаях.
Договором запретить правообладателю предъявлять требования к Вашему ООО нельзя. Но договор можно и нужно использовать для распределения риска между Вами и заказчиком.
Я бы предусмотрел не одну фразу «за изображение отвечает заказчик», а полноценный блок: заказчик заверяет, что имеет необходимые права или разрешения; по запросу предоставляет подтверждающие документы; ООО вправе отказаться от выполнения заказа при сомнительном объекте; заказчик возмещает убытки, вызванные недостоверностью его заверений. Для B2B-заказчиков дополнительно можно согласовать возмещение имущественных потерь при предъявлении требований правообладателями.
Здесь вполне уместно применение заверений об обстоятельствах по ст. 431.2 ГК РФ; между предпринимателями возможно также соглашение о возмещении потерь по ст. 406.1 ГК РФ. Но такие условия работают во внутренних отношениях с заказчиком и не освобождают ООО от требований самого правообладателя.
Причём если речь идёт о заведомо известном персонаже, я бы не рассчитывал на оговорку «заказчик подтвердил права» без какой-либо проверки. Для предпринимательского нарушения ответственность за исключительное право в общем случае наступает независимо от вины; с 2026 года закон лишь позволяет при определённых условиях учитывать ситуацию, когда нарушитель действительно не знал и не должен был знать о нарушении.
В итоге, на мой взгляд, самая безопасная модель для таких заказов — либо подтверждение лицензии/разрешения правообладателя, либо отказ от печати явно чужих известных персонажей.
Если задача стоит именно в подготовке договора для Вашей мастерской, его лучше строить с разными правилами для изображений, которые предоставляет заказчик, и изображений, которые подбирает само ООО.