И с какими трудностями, потенциально, можно столкнуться?

Дмитрий, добрый вечер!

В данном случае у вас больше вопрос построения схемы, в том числе составления публичной оферты, либо пользовательского соглашения. 

Схем в принципе существует достаточно. Это агентская (ст. 1005 ГК РФ), привлечение соисполнителей  (услуги 779 ГК РФ), предоставление сайта как площадку, т.е. в пользование программным обеспечением (лицензионный договор  (ст. 1235, 1286 ГК РФ).

 В каждом конкретном случае каждая схема влечет налоговые последствия.  От этого как раз и стоит рассматривать выбор системы налогообложения. 

Основные проблемы, которые могут возникнут это при работе с физ. лицами, поскольку в данном случае вам придется платить НДФЛ, а также страховые взносы, что не очень выгодно.   

Обычно в таких схемах работают только с лицами (самозанятыми)  НПД, либо ИП, либо юр. лицами, что не платить  страховые взносы и не являться налоговым агентом.

Это все, что возможно разъяснять в рамках настоящего формата консультации.  Более подробно возможно разъяснить в чате, где вы можете заказать дополнительные платные услуги.

С уважением, 

юрист Квон Дмитрий Викторович. 

Здравствуйте, Дмитрий.

можно ли вообще у нас так делать?

 если оформлять все в соответствии с законом, можно.

как это всё правильно оформлять

 зависит от выбранной схемы договорных отношений.

Вариант 1. Лицензионный договор (ст. 1235, 1286 и др. ГК РФ). Вы предоставляете лицензию на пользование вашим программным обеспечением (веб-сервисом) авторам контента, а они за это платят Вам за лицензию. Вознаграждение лицензиара за право использовать его объект интеллектуальной собственности может быть в форме фиксированных разовых или периодических платежей, процентных отчислений от дохода либо в иной форме.

Разовый фиксированный платеж называют еще паушальным, а периодические платежи (например, ежемесячные) — роялти. Можно согласовать и комбинированную форму, например когда сначала вносится паушальный платеж, а затем — роялти в виде процента от выручки или рассчитанные за каждую единицу проданной продукции ( в вашем случае с единичной подписки).

Вариант 2. Договор агентирования с авторами контента (глава 52 ГК РФ). Заключаете договор, закрываете актами.

Для ведения бухгалтерского и налогового учета, вероятно, лучше нанять специалиста или фирму.

Вы можете посмотреть, как устроены подобные сервисы (типа Ютуб или Инстаграм) и выбрать подходящий Вам формат.

с какими трудностями, потенциально, можно столкнуться?

 как мне видится — придется вложится в «раскрутку» такого сервиса, чтобы привлечь подписчиков и авторов достаточно много, чтобы иметь окупаемость и доход.