Доброго вечера, Анастасия. Вот некоторые выдержки из нормативных актов, касающиеся заданного вами вопроса:
6.3. Для выдачи наличных денег работнику под отчет (далее — подотчетное лицо) на расходы, связанные с осуществлением деятельности юридического лица, индивидуального предпринимателя, расходный кассовый ордер 0310002 оформляется согласно распорядительному документу юридического лица, индивидуального предпринимателя либо письменному заявлению подотчетного лица, составленному в произвольной форме и содержащему запись о сумме наличных денег и о сроке, на который выдаются наличные деньги, подпись руководителя и дату.
(в ред. Указания Банка России от 19.06.2017 N 4416-У)
Подотчетное лицо обязано в срок, не превышающий трех рабочих дней после дня истечения срока, на который выданы наличные деньги под отчет, или со дня выхода на работу, предъявить главному бухгалтеру или бухгалтеру (при их отсутствии — руководителю) авансовый отчет с прилагаемыми подтверждающими документами. Проверка авансового отчета главным бухгалтером или бухгалтером (при их отсутствии — руководителем), его утверждение руководителем иокончательный расчет по авансовому отчету осуществляются в срок, установленный руководителем.
Указание Банка России от 11.03.2014 N 3210-У «О порядке ведения кассовых операций юридическими лицами и упрощенном порядке ведения кассовых операций индивидуальными предпринимателями и субъектами малого предпринимательства»
Проверенный авансовый отчет утверждается руководителем или уполномоченным на это лицом и принимается к учету. Остаток неиспользованного аванса сдается подотчетным лицом в кассу организации по приходному кассовому ордеру в установленном порядке. Перерасход по авансовому отчету выдается подотчетному лицу по расходному кассовому ордеру.
На основании данных утвержденного авансового отчета бухгалтерией производится списание подотчетных денежных сумм в установленном порядке.
Постановление Госкомстата РФ от 01.08.2001 N 55
«Об утверждении унифицированной формы первичной учетной документации N АО-1 „Авансовый отчет“
Представляется, что проводить чеки за прошлые месяцы можно. При этом можно всегда иметь документы, подтверждающие, что сотрудник своевременно отчитался за выданные ему под отчет деньги, то есть не позднее трех рабочих дней со дня истечания срока, на который средства были выданы.