Если исходить из норм действующего трудового законодательства, то
1.Право на использование отпуска за первый год работы возникает у работника по истечении шести месяцев его непрерывной работы у данного работодателя.( ст.122 ТК РФ)
2.Что касается крайней даты, то также следует исходить из абзаца 1 статьи 122-
Оплачиваемый отпуск должен предоставляться работнику ежегодно.
Имеются ввиду рабочие годы. Крайний день первого рабочего года в вашем случае-16 сентября 2019 года, то есть не позднее этой даты должен быть предоставлен отпуск за первый рабочий год.
А норм про 11 месяцев в трудовом законодательстве давно нет.Также замечу, что отпуска предоставляются в соответствии с установленным графиком отпусков, который обязателен к исполнению как для работника, так идля работодателя