Что грозит моему знакомому в данном случае?

Здравствуйте. Срок исковой давности составляет 3 года.

Статья 177. Злостное уклонение от погашения кредиторской задолженности

Злостное уклонение руководителя организации или гражданина от погашения кредиторской задолженности в крупном размере или от оплаты ценных бумаг после вступления в законную силу соответствующего судебного акта — наказывается штрафом в размере до двухсот тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до восемнадцати месяцев, либо обязательными работами на срок до четырехсот восьмидесяти часов, либо принудительными работами на срок до двух лет, либо арестом на срок до шести месяцев, либо лишением свободы на срок до двух лет.

Вообще как бы сложно подтянуть данную статью к ситуации, т.к. 

На сегодняшний день это понятие носит оценочный характер. В этой связи возникают определенные трудности в применении ст. 177 УК РФ. Не имея четкого определения в законе, признак «злостность» по-разному толкуется органами прокуратуры и судебными органами, что создает проблему в расследовании преступлений по ст. 177 УК РФ.
Злостность уклонения прежде всего предполагает прямой умысел лица при наличии возможности погасить задолженность или оплатить ценную бумагу. Таким образом, в распоряжении должника должны находится денежные или иные средства, позволяющие ему выполнить принятую на себя обязанность по погашению задолженности.
В практической деятельности зачастую признаком злостности уклонения от погашения кредиторской задолженности в крупном размере признается обязательное наличие не только определенного УПК РФ размера самой кредиторской задолженности (не менее 2,25 млн. руб.), но и доказательств наличия у подозреваемого денежных средств для ее погашения.

Поэтому, с большой долей вероятности ничего не следует ожидать, через 3 года взыскать будет невозможно.