Может ли работодатель не подписать заявление, в котором я прошу дать мне выходной за свой счет?

Здравствуйте, Светлана! Отпуск за свой счет работодатель вправе как предоставить, так и отказать в его предоставлении, т.к. это его право, а не обязанность. Но если Ваши обстоятельства относятся к упомянутым в статье 128 ТК РФ, работодатель не может Вам отказать:

По семейным обстоятельствам и другим уважительным причинам работнику по его письменному заявлению может быть предоставлен отпуск без сохранения заработной платы, продолжительность которого определяется по соглашению между работником и работодателем.

Работодатель обязан на основании письменного заявления работника предоставить отпуск без сохранения заработной платы:
участникам Великой Отечественной войны — до 35 календарных дней в году;
работающим пенсионерам по старости (по возрасту) — до 14 календарных дней в году;
родителям и женам (мужьям) военнослужащих, сотрудников органов внутренних дел, федеральной противопожарной службы, таможенных органов, сотрудников учреждений и органов уголовно-исполнительной системы, погибших или умерших вследствие ранения, контузии или увечья, полученных при исполнении обязанностей военной службы (службы), либо вследствие заболевания, связанного с прохождением военной службы (службы), — до 14 календарных дней в году;

работающим инвалидам — до 60 календарных дней в году;

работникам в случаях рождения ребенка, регистрации брака, смерти близких родственников — до пяти календарных дней;
в других случаях, предусмотренных настоящим Кодексом, иными федеральными законами либо коллективным договором.

С уважением, Татьяна.