Здравствуйте, Алексей.
Работодателем Вам регистрироваться не надо. 2 НДФЛ платить необходимо каждый месяц по каждой выплате по ГПД.
При этом, Вам может грозить признание отношений трудовыми, штрафы, взносы в ПФР и ФСС.
Обратите внимание на формулировку трудовых отношений.
Трудовой кодекс
Статья 15. Трудовые отношения
Трудовые отношения — отношения, основанные на соглашении между работником и работодателем о личном выполнении работником за плату трудовой функции (работы по должности в соответствии со штатным расписанием, профессии, специальности с указанием квалификации; конкретного вида поручаемой работнику работы) в интересах, под управлением и контролем работодателя, подчинении работника правилам внутреннего трудового распорядка при обеспечении работодателем условий труда, предусмотренных трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, коллективным договором, соглашениями, локальными нормативными актами, трудовым договором.
Заключение гражданско-правовых договоров, фактически регулирующих трудовые отношения между работником и работодателем, не допускается.
Статья 67. Форма трудового договора
Трудовой договор, не оформленный в письменной форме, считается заключенным, если работник приступил к работе с ведома или по поручению работодателя или его уполномоченного на это представителя. При фактическом допущении работника к работе работодатель обязан оформить с ним трудовой договор в письменной форме не позднее трех рабочих дней со дня фактического допущения работника к работе, а если отношения, связанные с использованием личного труда, возникли на основании гражданско-правового договора, но впоследствии были признаны трудовыми отношениями, — не позднее трех рабочих дней со дня признания этих отношений трудовыми отношениями, если иное не установлено судом.
Кодекс об административных правонарушениях
Статья 5.27. Нарушение трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права
4. Уклонение от оформления или ненадлежащее оформление трудового договора либо заключение гражданско-правового договора, фактически регулирующего трудовые отношения между работником и работодателем, — влечет наложение административного штрафа на должностных лиц в размере от десяти тысяч до двадцати тысяч рублей; на лиц, осуществляющих предпринимательскую деятельность без образования юридического лица, — от пяти тысяч до десяти тысяч рублей; на юридических лиц — от пятидесяти тысяч до ста тысяч рублей.
5. Совершение административных правонарушений, предусмотренных частью 3 или 4 настоящей статьи, лицом, ранее подвергнутым административному наказанию за аналогичное административное правонарушение, — влечет наложение административного штрафа на граждан в размере пяти тысяч рублей; на должностных лиц — дисквалификацию на срок от одного года до трех лет; на лиц, осуществляющих предпринимательскую деятельность без образования юридического лица, — от тридцати тысяч до сорока тысяч рублей; на юридических лиц — от ста тысяч до двухсот тысяч рублей.
Не раз в месяц. 2-НДФЛ — раз в год. А 6-НДФЛ — раз в квартал.