Онлайн - площадка по сопровождению сделок

Площадка является ООО.

В связи с тем, что у Вас ООО, то вы являетесь налоговым агентом только в отношении физических лиц (как резидентов, так и нерезидентов, но находящихся на территории РФ)

Налоговыми агентами НДФЛ признаются российские организации, индивидуальные предприниматели, нотариусы, занимающиеся частной практикой, адвокаты, учредившие адвокатские кабинеты, а также обособленные подразделения иностранных организаций в Российской Федерации, от которых или в результате отношений с которыми налогоплательщик  получил доходы.

Статья 24. Налоговые агенты
1. Налоговыми агентами признаются лица, на которых в соответствии с настоящим Кодексом возложены обязанности по исчислению, удержанию у налогоплательщика и перечислению налогов в бюджетную систему Российской Федерации.

1. Какие именно документы (содержание документа + требования к нему)потребуются на этапе принятия условий работы площадки пользователями(пользовательские соглашения, оферты, агентские договоры/подрядные договоры и т.п.)?

Для регистрации на площадке достаточно пользовательского соглашения выложенного на сайте, по факту это будет договор присоединения который должен исполняться всеми сторонами сделки

Статья 428. Договор присоединения
1. Договором присоединения признается договор, условия которого определены одной из сторон в формулярах или иных стандартных формах и могли быть приняты другой стороной не иначе как путем присоединения к предложенному договору в целом.

2. Присоединившаяся к договору сторона вправе потребовать расторжения или изменения договора, если договор присоединения хотя и не противоречит закону и иным правовым актам, но лишает эту сторону прав, обычно предоставляемых по договорам такого вида, исключает или ограничивает ответственность другой стороны за нарушение обязательств либо содержит другие явно обременительные для присоединившейся стороны условия, которые она исходя из своих разумно понимаемых интересов не приняла бы при наличии у нее возможности участвовать в определении условий договора.

3. При наличии обстоятельств, предусмотренных в пункте 2 настоящей статьи, требование о расторжении или об изменении договора, предъявленное стороной, присоединившейся к договору в связи с осуществлением своей предпринимательской деятельности, не подлежит удовлетворению, если присоединившаяся сторона знала или должна была знать, на каких условиях заключает договор.

2. Какие именно документы (содержание документа + требования к нему)потребуются на этапе формирования сделки сторонами?

В данном случае необходимо заключать агентский договор с Исполнителем

Статья 1005. Агентский договор
1. По агентскому договору одна сторона (агент) обязуется за вознаграждение совершать по поручению другой стороны (принципала) юридические и иные действия от своего имени, но за счет принципала либо от имени и за счет принципала.По сделке, совершенной агентом с третьим лицом от своего имени и за счет принципала, приобретает права и становится обязанным агент, хотя бы принципал и был назван в сделке или вступил с третьим лицом в непосредственные отношения по исполнению сделки.По сделке, совершенной агентом с третьим лицом от имени и за счет принципала, права и обязанности возникают непосредственно у принципала.

2. В случаях, когда в агентском договоре, заключенном в письменной форме, предусмотрены общие полномочия агента на совершение сделок от имени принципала, последний в отношениях с третьими лицами не вправе ссылаться на отсутствие у агента надлежащих полномочий, если не докажет, что третье лицо знало или должно было знать об ограничении полномочий агента.

3. Агентский договор может быть заключен на определенный срок или без указания срока его действия.

4. Законом могут быть предусмотрены особенности отдельных видов агентского договора.

и договор подряда с заказчиком

Статья 702. Договор подряда
1. По договору подряда одна сторона (подрядчик) обязуется выполнить по заданию другой стороны (заказчика) определенную работу и сдать ее результат заказчику, а заказчик обязуется принять результат работы и оплатить его.

2. К отдельным видам договора подряда (бытовой подряд, строительный подряд, подряд на выполнение проектных и изыскательских работ, подрядные работы для государственных нужд) положения, предусмотренные настоящим параграфом, применяются, если иное не установлено правилами настоящего Кодекса об этих видах договоров.

3. Какие налоги и взносы (и в каком размере) надо удерживать со сторон сделки, учитывая, что и заказчик, и исполнитель могут быть физическими лицами/юридическими лицами/ИП и резидентами РФ/не резидентами РФ, в каждой из комбинаций?

С учетом того, что Вы являетесь налоговым агентом только в отношении физических лиц, Вам необходимо удержать уплатить НДФЛ по ставке 13% для резидентов и 30% для нерезидентов

Для уплаты данного налога Вам необходимо знать ИНН исполнителя, которому выплачиваются суммы

4. Отчетность какого вида и кому надо предоставлять площадкой в связи с обязательствами по удержанию налогов и взносов (п.3)?

6. Налоговые агенты обязаны перечислять суммы исчисленного и удержанного налога не позднее дня фактического получения в банке наличных денежных средств на выплату дохода, а также дня перечисления дохода со счетов налоговых агентов в банке на счета налогоплательщика либо по его поручению на счета третьих лиц в банках.В иных случаях налоговые агенты перечисляют суммы исчисленного и удержанного налога не позднее дня, следующего за днем фактического получения налогоплательщиком дохода, — для доходов, выплачиваемых в денежной форме, а также дня, следующего за днем фактического удержания исчисленной суммы налога, — для доходов, полученных налогоплательщиком в натуральной форме либо в виде материальной выгоды.

5. Какая отчетность и другие документы (содержание документа + требования кнему) потребуются после окончания сделки (с учетом различныхюридических статусов сторон и статусов резидент РФ/ не резидент РФ)?

Как правило такие договора закрываются актами выполненных работ

6. Что если сторонам/стороне вообще не нужна отчетность — нужен толькосервис площадки – возможно ли обойтись без налогов и взносов?

Это повлечет за собой штраф 

Статья 123. Невыполнение налоговым агентом обязанности по удержанию и (или) перечислению налогов
Неправомерное неудержание и (или) неперечисление (неполное удержание и (или) перечисление) в установленный настоящим Кодексом срок сумм налога, подлежащего удержанию и перечислению налоговым агентом, влечет взыскание штрафа в размере 20 процентов от суммы, подлежащей удержанию и (или) перечислению.

7. Есть ли необходимость рассылать сторонам бумажный вариант договоров?

Желательно

8. Какую отчетность (содержание документа + требования к нему) и с какой частотой площадка должна будет направлять в налоговую инспекцию по своей деятельности?

Это зависит от вашей системы налогообложения и учетной политике принятой в ООО