Здравствуйте!
Гражданин Турции с действительным специальным, зеленым паспортом может въехать в Россию без российской визы на срок до 30 дней.
По специальным и служебным паспортам без визы до 30 дней. По дипломатическим паспортам срок до 90 дней, а по электронной визе возможен въезд до 30 дней.
Информация с сайта консульского информационного портала (Условия въезда и пребывания граждан иностранных государств в Российскую Федерацию по дипломатическим, служебным (официальным, специальным), общегражданским паспортам)
https://www.kdmid.ru/cons/visas/conditions-of-entry-foreign-citizens-in-russian-federation/
Маршрут через Азербайджан не запрещает въезд. Иностранный гражданин при въезде предъявляет действительный документ, удостоверяющий личность, и визу, если международный договор или закон не освобождает от визы. Требования въезжать именно из Турции нет. Значит, въезд возможен и из Азербайджана, если это официальный пункт пропуска и у него нет отдельного запрета на въезд (ст. 6 Федерального закона от 15.08.1996 N 114-ФЗ)
Истечение срока действия учебной визы само по себе не препятствует новому въезду, если он до этого выехал из России законно, без просрочки, без неисполненных штрафов, без решения о неразрешении въезда, без выдворения и без сокращения срока пребывания, которое он нарушил. Но отчисление влияет на текущий статус: если основание учебного пребывания отпало, МВД вправе сократить срок временного пребывания, поскольку изменились обстоятельства, из за которых въезд и пребывание были разрешены. После решения о сокращении иностранцу доводят обязанность выехать из РФ в течение трех дней. (ст. 5 Федерального закона от 25.07.2002 N 115-ФЗ).
Поэтому лучше выехать до даты окончания визы и миграционного учета, а если уже было уведомление МВД о сокращении срока, выехать в пределах указанного срока. Если он выехал после просрочки, въезд могут ограничить по ст. 26 и 27 Федерального закона «О порядке выезда из Российской Федерации и въезда в Российскую Федерацию» от 15.08.1996 N 114-ФЗ, например из за нарушения срока пребывания, штрафов, ложной цели въезда, отсутствия медстраховки или средств на проживание и выезд.
На границе ему нужны действительный специальный паспорт Турции, миграционная карта, которую оформляют при въезде, полис медицинского страхования, обратный билет, подтверждение проживания, например бронь гостиницы или данные принимающей стороны, и деньги на пребывание и выезд. Для постановки на миграционный учет принимающей стороне нужны паспорт и миграционная карта, а сам учет делается через уведомление о прибытии.
Если он реально едет как турист или с частной краткой целью, это допустимо. Если фактически он возвращается жить, работать или продолжать учебу, а заявляет туризм, это риск отказа, потому что сообщение ложной цели пребывания прямо указано как основание, по которому въезд может быть не разрешен. (ст. 26 Федерального закона от 15.08.1996 N 114-ФЗ).
Теперь понятно.
Официальная информация о въезде в РФ граждан Турции размещена на сайте Посольства РФ в Турции: https://turkey.mid.ru/ru/konsulskie_uslugi/visa/obshchaya_informatsiya_o_poryadke_vezda_v_rossiyskuyu_federatsiyu_grazhdan_turetskoy_respubliki/
А в каком качестве он хочет приехать? Тут дело в том, что действие Соглашения между РФ и Турцией по вопросам взаимных поездок и визового режима приостанавливалось частично, поэтому не во всех случаях можно прям взять и въехать.