Возможно ли продолжить работать в статусе самозанятой, если перезаключить новый договор?

Здравствуйте.

Учитывая то, что Вы пишете о том, что «работаете в ООО», получается, что Ваш работодатель фактически прикрывает трудовые отношения отношениями с самозанятыми в целях сокращения налогообложения. По большому счету ничего не меняется о при регистрации в качестве ИП это все равно нарушение положений ст. 5.27 КоАП РФ и налогового законодательства. Поэтому последствия могут быть как в случае сохранения самозанятости, так и в случае, если Вы зарегистрируетесь ИП. 

Таким образом, Вам необходимо пояснить своему работодателю, что подобный подход к отношениям с работниками чреват существенными последствиями как налоговыми, так и административными.

Что же касается Вашего вопроса — договор это соглашение двух сторон. Не хотите — не заключайте. Но и Ваш скрытный работодатель также может отказаться продлевать с Вами отношения.