Добрый день.
В соответствии с п.1 ст. 50 УК РФ осужденный, имеющий основное место работы, отбывает исправительные работы по основному месту работы. Речь идет именно о работе по трудовому договору, а ИП осуществляет предпринимательскую деятельность, а не работу.
Вы не можете как ИП заключить трудовой договор сами с собой, вы можете только выступать как работодатель для своих работников.
Но являясь ИП вы можете работать по трудовому договору как работник у других (без привязки к имеющемуся у вас статусу ИП), например заключить трудовой договор с тем ИП, которому вы планировали оказывать услуги. Есть ИП-контрагент согласится, поскольку это будут трудовые отношения, а не договор гражданско-правового характера, а значит работодатель будет нести больше расходов и ответственности.
Также в п. 3. ст. 50 УК РФ указывается, что производятся удержания из заработной платы осужденного, а ИП не получает при осуществлении своей деятельности заработной платы, он получает прибыль.