Здравствуйте.
В любом случае это или ИП или ООО. Без регистрации Вы предпринимательской деятельностью заниматься не сможете. В противном случае ст. 14.1 КоАП РФ.
Требуется ли онлайн-касса?
Согласно положениям Письма Минфина от 04.07.2018 г. N 03-01-15/46377
По сделке, совершенной агентом с третьим лицом от своего имени и за счет принципала, приобретает права и становится обязанным агент, хотя бы принципал и был назван в сделке или вступил с третьим лицом в непосредственные отношения по исполнению сделки.
Учитывая изложенное, при оказании услуг агентом ККТ применяется в обязательном порядке и, соответственно, регистрировать ККТ обязан агент.
Вместе с тем в соответствии с вышеуказанным пунктом по сделке, совершенной агентом с третьим лицом от имени и за счет принципала, права и обязанности возникают непосредственно у принципала. В таком случае ККТ применяется принципалом и, соответственно, регистрировать ККТ обязан принципал.
То есть если по условиям агентского договора Вы действуете от имени водителя, который является Вашим принципалом, то онлайн-кассу Вы не применяете. Если же действует от своего имени, то Вам потребуется онлайн-касса.
Обращу Ваше внимание на то, что водители должны быть либо ИП, либо самозанятыми.
Если Вам потребуется дополнительная консультация по этому вопросу и/или составление документов, либо возникнут иные правовые вопросы, Вы можете обратиться ко мне в чат за персональной консультацией.