Здравствуйте, Михаил,
Если оба раза лишили по административному законодательству, то лишение исполняется по очереди. Сначала первый срок лишения, потом второй. Если второй случай — уголовная ответственность, то лишения исполняются самостоятельно (параллельно).
В соответствии с Постановлением Пленума Верховного Суда РФ от 25.06.2019 N 20 «О некоторых вопросах, возникающих в судебной практике при рассмотрении дел об административных правонарушениях, предусмотренных главой 12 Кодекса Российской Федерации об административных правонарушениях»
При этом срок исполнения административного наказания в виде лишения права управления транспортными средствами, назначенного лицу, уже лишенному такого права на основании постановления о назначении административного наказания (в том числе не вступившего в законную силу), начинает исчисляться не со времени вступления в законную силу постановления, а со дня, следующего за днем окончания срока административного наказания, примененного ранее (часть 3 статьи 32.7 КоАП РФ). В то же время необходимо иметь в виду, что сроки назначенного административного наказания в виде лишения права управления транспортными средствами и уголовного наказания в виде лишения права заниматься деятельностью по управлению транспортными средствами исчисляются самостоятельно.
http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_327611/6765b28f29352ad96367b4bb0565cd7b4edbf745/
Желаю удачи,