Здравствуйте! Да, можно. Налоговой все равно сколько машин Вы продаете и покупаете, главное чтобы соблюдалось налоговое законодательства. Если задолженности по уплате налога нет, то и проблем никаких не возникнет с налоговой.
Ставка налога с продажи авто в настоящее время для резидентов состовляет13%, с нерезидентов 30%. Для отчета перед налоговой после продажи авто нужно представить декларацию по форме 3-НДФЛ. Срок сдачи декларации до 30 апреля следующего года, налог нужно уплатить до 15 июля. Однако налог нужно платиться только, если транспортным средством собственник владел менее 3 лет.
Получается с продажи двух последних машин Вы обязаны уплатить налог. Налог и постановка на учет машины вообще ни как не связаны. Отказать в постановке на учет машины даже при наличии налоговой задолженности по другим транспортным средствам не имеют права.
Также можно воспользоваться налоговым вычетом.