Доброй ночи. В соответствии с частью 1 статьи 1064 Гражданского кодекса РФ, вред, причиненный имуществу гражданина подлежит возмещению в полном объеме лицом, причинившим вред. При этом, в соответствии с частью 1 статьи 1068 Гражданского кодекса РФ, юридическое возмещает вред, причиненный его работником при исполнении трудовых обязанностей. Если очистку крыши осуществляла управляющая компания, то да, Вы вправе требовать с неё возмещения. Можете направить ей досудебную претензию с изложением обстоятельств и требованием возмещения. Размер ущерба придется обосновать.