Андрей, здравствуйте.
При дарении автомобиля возникает доход в виде безвозмездно полученного имущества, при этом, если автомобиль дарится ИП в виде бонуса по договору заключенному в рамках предпринимательской деятельности то данный доход будет облагаться по той системе по которой облагается предпринимательская деятельность. Все это естественно должно быть отражено в документах. Все это имеет смысл, если у вас УСН, в противном случае (если система иная: ОСНО, ПСН, ЕНВД) будет НДФЛ любом случае со стоимости подарка.
При последующей продаже данного подарка налогообложение будет так же вариативно, если у вас УСН, то можно продать как ИП и обложить доход по УСН.
Но можно и продать как физ. лицо и сослаться на то, что автомобиль не был использован в предпринимательской деятельности. При этом, для целей НДФЛ, вы сможете уменьшить стоимость дохода при продаже на величину документально подтвержденных расходов в виде сумм, с которых был исчислен и уплачен налог при приобретении (получении) такого имущества.
пп. 2 п. 2 ст. 220 НК РФ:
При продаже имущества (за исключением ценных бумаг), полученного на безвозмездной основе или с частичной оплатой, а также по договору дарения, налогоплательщик вправе уменьшить полученные доходы от продажи такого имущества на величину документально подтвержденных расходов в виде сумм, с которых был исчислен и уплачен налог при приобретении (получении) такого имущества.
т.е. вы заплатите налог только с суммы превышения (если она будет) той стоимости по которой вы продадите машину над той стоимостью с которой вы заплатили налог.
Но все это работает только в том случае если вы заплатите НДФЛ с подарка как физ. лицо, поэтому, во избежание споров с налоговым органом, рекомендую передачу машины оформить договором дарения на физ. лицо без указания реквизитов ИП. Точно так же действовать и при продаже.
Опять же если у вас ИП на УСН «Доходы» то вам выгоднее получить автомобиль в дар как ИП и продать его как ИП, да вы 2 раза заплатите УСН, но эта сумма будет меньше, чем 1 раз платить НДФЛ.
В данном случае если чтобы избежать повторной уплаты ндфл при продаже авто ранее 3лет Вы можете на основании ст. 220 НК РФ учесть в качестве расходов стоимость авто, с которой был исчислен и уплачен ндфл при получении данного имущества в дар