Выпустят ли меня на отдых, если имеется долг по ЖКХ?

Здравствуйте. Крым является территорией РФ, так что Вы должны без проблем выехать. Если бы Вы за границу ехали — тогда другой вопрос. Ст. 67 ФЗ «Об ИП»

1. Судебный пристав-исполнитель вправе по заявлению взыскателя или собственной инициативе вынести постановление о временном ограничении на выезд должникаиз Российской Федерации при неисполнении должником-гражданином или должником, являющимся индивидуальным предпринимателем, в установленный для добровольного исполнения срок без уважительных причин содержащихся в выданном судом или являющемся судебным актом исполнительном документе следующих требований:
1) требований о взыскании алиментов, возмещении вреда, причиненного здоровью, возмещении вреда в связи со смертью кормильца, имущественного ущерба и (или) морального вреда, причиненных преступлением, если сумма задолженности по такому исполнительному документу превышает 10 000 рублей;
2) требований неимущественного характера;
3) иных требований, если сумма задолженности по исполнительному документу (исполнительным документам) составляет 30 000 рублей и более.

тем более суда судя по поставленному вопросу не было, основании не ехать нет.