Может ли работодатель взыскать сумму штрафа и недополученной прибыли с сотрудника?

Здравствуйте Ольга!

Статья 243. Случаи полной материальной ответственности

Материальная ответственность в полном размере причиненного ущерба возлагается на работника в следующих случаях:

1) когда в соответствии с настоящим Кодексом или иными федеральными законами на работника возложена материальная ответственность в полном размере за ущерб, причиненный работодателю при исполнении работником трудовых обязанностей;
2) недостачи ценностей, вверенных ему на основании специального письменного договора или полученных им по разовому документу;
3) умышленного причинения ущерба;
4) причинения ущерба в состоянии алкогольного, наркотического или иного токсического опьянения;
(в ред. Федерального закона от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

5) причинения ущерба в результате преступных действий работника, установленных приговором суда;
6) причинения ущерба в результате административного правонарушения, если таковое установлено соответствующим государственным органом;
(в ред. Федерального закона от 27.11.2017 N 359-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

7) разглашения сведений, составляющих охраняемую законом тайну (государственную, служебную, коммерческую или иную), в случаях, предусмотренных федеральными законами;
(в ред. Федерального закона от 30.06.2006 N 90-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

8) причинения ущерба не при исполнении работником трудовых обязанностей.
Материальная ответственность в полном размере причиненного работодателю ущерба может быть установлена трудовым договором, заключаемым с заместителями руководителя организации, главным бухгалтером.

Таким образом, ИП вправе обратиться с суд о взыскании причиненного ущерба, если есть условия между сторонами о полной материальной ответственности. Придется доказывать свою правоту в суде.