Наталия, добрый день. К иску надо прикладывать все имеющиеся у Вас документы. При этом учитывайте следующее.
1. Чтобы суд рассмотрел расписку как надлежащее доказательство, в ней должны быть указаны полностью ФИО как Ваше, так и Вашего знакомого, паспортные данные обеих сторон, адреса.
2. Что касается электронных писем, то их также надо приложить к иску. Для этого делаете скриншот экрана с письмом. Распечатываете, ставите свою подпись и дату. Вопрос оформления электронной переписки регулирует Приказ Роскомнадзора от 06.07.2010 № 420 «Об утверждении порядка направления обращений о недопустимости злоупотреблений свободой массовой информации к средствам массовой информации, распространение которых осуществляется в информационно-телекоммуникационных сетях, в том числе в сети Интернет». На него можете сослаться в исковом заявлении. Такая форма представления электронной переписки как доказательства подтверждается выводами судебной практики. Например, Постановление 9ААС от 17.01.2012 № 09АП-34143/2011-ГК по делу № А40-65915/11-32-525, Постановление АС Уральского округа от 23.05.2016 № Ф09-3820/16 по делу № А71-8672/2015.
Электронную переписку также можно заверить у нотариуса. Но это дорогостоящая процедура. К тому же суды не всегда принимают нотариально заверенную переписку в качестве надлежащего доказательства, руководствуясь тем, что нотариус удостоверяет факт существования переписки, а не ее достоверность.