. Что касается гражданина, осуждённого к лишению свободы, то согласно пп. в) п. 31 Правил регистрации и снятия с учёта
гражданин снимается с регистрационного учёта по месту жительства в случае осуждения к лишению свободы или принудительным работам — на основании вступившего в законную силу приговора суда.
Правда, возможно потребуют документ, подтверждающий отбывание наказания. Хотя документ должен быть получен, в порядке межведомственного обмена.
2. Что касается, «пропавшего» (если вы не имеете в виду, что признан безвестно отсутствующим судом), то скорее всего действительно придётся обращаться в суд с заявлением о признании утратившим право пользования жилым помещением.
Рекомендую, предварительно посетить территориальный орган ФМС, возможно «пропавший», уже зарегистрирован по новому месту жительства, тогда он автоматически снимается с регистрации по старому адресу.