Екатерина, здравствуйте.
Коллега верно указал главный риск. Добавлю по каждому Вашему вопросу.
1. Риск и срок. Если будет установлено, что Вы скрыли от финансового управляющего доход или имущество, суд может вынести определение о неприменении освобождения от обязательств и после завершения процедуры (п. 4 ст. 213.28 Закона № 127-ФЗ). Такие обстоятельства могут быть установлены в любом споре по делу о банкротстве, а также в иных делах (п. 45 постановления Пленума ВС РФ от 13.10.2015 № 45). Короткого срока, после которого этот риск исчезает, закон не устанавливает. В этом случае кредиторы снова смогут взыскивать долги.
2. Траты и внесение наличных. Крупные покупки и внесение значительных сумм на счет вскоре после банкротства как раз и привлекают внимание кредиторов и банков. Кроме того, сокрытие имущества или сведений о нем при банкротстве влечет административную ответственность (ч. 1 ст. 14.13 КоАП РФ), а при крупном ущербе образует состав преступления (ч. 1 ст. 195 УК РФ). Безопасного способа распорядиться нераскрытыми деньгами, к сожалению, нет, и советовать такой способ было бы нечестно.
3. Налоги. Доход по договору ГПХ, выплаченный организацией, облагается НДФЛ. Если организация налог не удержала, он уплачивается по налоговому уведомлению (п. 5 ст. 228 НК РФ). Декларирование снижает налоговые риски, но одновременно раскрывает доход, полученный во время процедуры. Регистрация самозанятости для нового дохода после завершения банкротства законом не запрещена.
В Вашей ситуации каждый шаг нужно просчитывать вместе, с учетом налоговых, банкротных и уголовно-правовых рисков, и наименее рискованный путь обычно связан не с сокрытием, а с правильным раскрытием. Если готовы обсудить детали в личном чате, разберу ситуацию и предложу порядок действий.
С уважением,
Лучников Константин,
юрист, партнер адвокатского бюро