Здравствуйте, Игорь!
В Вашем случае срок дополнительного наказания (2 года лишения права управления транспортным средством) начинает течь с момента сдачи водительского удостоверения в ГИБДД, то есть с октября.
Согласно ч.4 ст. 47 УК РФ срок этого вида наказания исчисляется с момента вступления приговора в законную силу. Приговор вступил в силу после апелляционного определения (в августе). Однако пока Вы фактически не сдали удостоверение, срок не начинает течь.
Из ч.1 ст. 36 УИК РФ следует, что в срок указанного наказания не засчитывается время, в течение которого осужденный занимал запрещенные для него должности либо занимался запрещенной для него деятельностью. Поэтому в Вашем случае период с августа по октябрь в срок наказания не засчитывается.
Что касается вопроса о пересдаче, то для возврата водительского удостоверения после окончания срока действительно потребуется успешно сдать теоретический экзамен на знание Правил дорожного движения.
Если мой ответ был полезен, буду рада положительной реакции.