Здравствуйте.
Дожидаться поступления в колледж не нужно - оформлять продление лучше сразу, до того, как истечёт текущий период выплаты, и без разрыва в справке об обучении.
Тут важно понять, о каком именно пособии речь, потому что у выплаты на школьника из малообеспеченной семьи в Петербурге логика немного другая, чем у федерального единого пособия. Единое пособие по Постановлению Правительства РФ № 2330 назначается только до 17 лет и в 17 лет прекращается автоматически - его продлить дальше не получится в принципе, независимо от учёбы. А если у Вас именно региональная выплата по Соцкодексу СПб на школьника - там основание для продления после 17 лет - это именно факт очного обучения, и подтверждать его нужно справкой из учебного заведения.
Проблема в Вашем случае в том, что документы из школы уже забрали, а в колледж ребёнок пока не поступил - формально на этот промежуток может не быть действующей справки об обучении ни от одной из организаций. Соцзащита или СФР это учитывают, но по-разному в зависимости от того, растянулся ли период "между школой и колледжем" на месяц-два или больше.
Получите конкретный план действий по ситуации: что сделать дальше, какие документы подготовить и на какие сроки ориентироваться.