Могут ли курсанта отправить на гауптвахту во время каникулярного отпуска?

Здравствуйте! 

Нет, отправить курсанта на гауптвахту во время летнего каникулярного отпуска нельзя. Я поясню, почему так: дело в том, что гауптвахта — это форма дисциплинарного ареста, и назначить её может только суд (по решению гарнизонного военного суда) либо командир/начальник органа военной полиции в строго определённых случаях. Просто так, по желанию командования или в связи с отпуском, поместить военнослужащего на гауптвахту не имеют права. 

А каникулярный отпуск — это время, когда курсант освобождён от исполнения служебных обязанностей, чтобы отдохнуть. Командование не может в одностороннем порядке и без законных оснований перекладывать на него какие-либо служебные задачи, включая несение караульной или вахтенной службы. prav.io
При этом важно не путать понятия: иногда в разговорах «вахта во время отпуска» ошибочно называют «гауптвахтой». Но вахта — это несение службы, а гауптвахта — мера дисциплинарного воздействия за проступок. И то, и другое требует законных оснований.

Если курсант столкнулся с подобным приказом или распоряжением, он вправе обжаловать действия командования — например, обратиться в военную прокуратуру или к юристу, который специализируется на военном праве.