Здравствуйте. В большинстве случаев региональные выплаты за государственные награды носят «разовый» характер и предоставляются один раз независимо от количества наград.
В большинстве регионов (включая Ставропольский край, судя по практике и формулировкам закона) выплата устанавливается гражданину, имеющему государственную награду, и прекращается в случае смерти или утраты права. Если гражданин получает вторую госнаграду, это не меняет его статуса — он уже является «лицом, имеющим госнаграду». Дополнительной выплаты за вторую награду не предусмотрено.