Какие риски несет организация платного массажа в офисе и как оформить отношения?

через удержание из заработной платы

 В данном случае удержание заработной платы и последующее его перечисление массажисту происходит по инициативе работника и согласно его заявлению. При этом должен быть договор между массажистом и работником. 

ГК РФ Статья 154. Договоры и односторонние сделки
 

3. Для заключения договора необходимо выражение согласованной воли двух сторон (двусторонняя сделка) либо трех или более сторон (многосторонняя сделка).

Как производить оплату работниками напрямую массажисту при заключенном договоре организации с массажистом?

  По договору оказания услуг  оплатить их обязан заказчик (ст.779 ГК РФ)

То-есть, если организация заключить договор с массажистом по оказанию услуг работникам, обязанность по его оплате возникнет у организации, как заказчике.

Как   вариант,  организация заключает безвозмездный договор аренды с массажистом для оказания услуг работникам предприятия. В договоре предусмотреть, что  обязательства  по оплате  оказанных  услуг   возлагаются на работников предприятия, которым  она оказана.