Можно ли в досудебной претензии требовать оплату деньгами, товаром или автомобилем и направлять её поручителю?

Здравствуйте

Начинать на в любом случае с письменное претензии и отправить заказным письмом по почте с описью. 

Документ это индивидуальный. Составляете сами или заказываете у выбранного юриста. 

Суд у вас будет арбитражный, так как отношения между 2 ИП. Досудебный порядок тут обязателен в рамках ст 4 АПК. 

В претензии да, вам никто не запрещает предложить разные варианты решения, в том числе отступное — передачей имущества. Но в этом случае надо делать соглашение о передаче вам имущества в счёт долга и соответственно отказа от претензий, если оно будет передано. 

Гк

Статья 409. Отступное

По соглашению сторон обязательство может быть прекращено предоставлением отступного — уплатой денежных средств или передачей иного имущества.

Здравствуйте!

Могу ли я в досудебной претензии попросить продавца вернуть деньги, вернуть товар или автомобиль в качестве оплаты?

Да, досудебная претензия в своем общем смысле является документом, который составляется в свободной форме, с главной целью — предупредить должника о том, что в случае не разрешения вопроса мирным (досудебным) путем, вы обратитесь в суд. 

Так что, в ней вы должны указать, что у него имеется задолженность и он обязан вернуть вам деньги, кроме того, обязательно укажите, что вам известно, что у него имеется автомобиль. 

Скажите пожалуйста, у вас имеются подписанные УПД либо иная закрывающая документация?
Продолжу в ответе ниже. 

Здравствуйте. 

Обратите внимание на следующий аспект данного вопроса. 

Получения исполнения обязательства путем отступного (автомобиль в качестве оплаты), либо зачета (контрагент продает вам автомобиль и вы путем соглашении о зачете погашаете долги перед друг другом) несет юридические риски. 

Так, в случае обращения ИП за банкротством (в том числе, обращение за банкротством в качестве физического лица) такая сделка (зачет, отступное) может быть признана недействительной сделкой, как сделка совершенная с предпочтением (ст. 61.3 Закона о банкротстве). 

https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_39331/22f46f165baa4e483d8a0c74fe52a2cea2f43d9e/#dst1411

Учитывая данное обстоятельство, более юридически безопасным является все таки взыскание задолженности в денежном эквиваленте. В дальнейшем в ходе исполнительного производства, судебный пристав-исполнитель сможет обратить взыскание на данный автомобиль, реализовать его на торгах и удовлетворить ваши требования.