Нужно ли вставать на воинский учет призывнику, проживающему за границей?

Тогда указанный мной риск вполне вероятен.

По общему правилу, установленному в ст. 10 ФЗ «О воинской обязанности и военной службе»

1. В целях обеспечения воинского учета граждане обязаны:
сообщить в письменной или электронной форме через Портал государственных и муниципальных услуг (функций) в военный комиссариат о выезде из Российской Федерации на срок более шести месяцев или въезде в Российскую Федерацию либо явиться в военный комиссариат в двухнедельный срок со дня наступления указанных событий (при отсутствии уведомления от военного комиссариата об изменении сведений в автоматизированном режиме с учетом требований статьи 8.1 настоящего Федерального закона);

Ввиду того, что до настоящего времени электронная система подачи документов для целей осуществления воинского учета не работает — такое уведомление предполагается при личной явке в военкомат.

И в этом случае нужно принять во внимание разъяснения приведенные в постановлении  Пленума Верховного Суда РФ от 03.04.2008 N 3 «О практике рассмотрения судами уголовных дел об уклонении от призыва на военную службу и от прохождения военной или альтернативной гражданской службы»

где указано

Если лицо, имея умысел на уклонение от призыва на военную службу, убывает на новое место жительства (место временного пребывания) или выезжает из Российской Федерации без снятия с воинского учета, а также прибывает на новое место жительства (место временного пребывания) или возвращается в Российскую Федерацию без постановки на воинский учет с целью избежать вручения ему под личную подпись повестки военного комиссариата о явке на мероприятия, связанные с призывом на военную службу, содеянное им следует квалифицировать по части 1 статьи 328 УК РФ.

И если ранее можно было говорить о том, что пограничные органы ФСБ России не передавали информацию о въезде в РФ в военкоматы, то как показал опыт мобилизации, такое взаимодействие было налажено.

А с учетом внесенных изменений в части наложения ограничений на выезд, такое взаимодействие является рабочим.

Поэтому есть вероятность уведомления о пересечении им границы.

Второй момент

Могут ли возникнуть проблемы, что работодатель подаст сведения военкомат о нём?

Да, есть такого рода вероятность.

И связано это не столько с перспективой ответственности, сколько с ведением работодателем воинского учета для целей бронирования иных сотрудников.

Обязанность уведомить военкомат о приеме на работу лица, не стоящего на воинском учете, регламентирована ст. 4 ФЗ «О воинской обязанности и военной службе» и работодатель вполне может ее исполнить.

Таким образом, военкомат может получить информацию как минимум из двух источников.