Когда в таком раскладе судимость будет погашена и произойдет ли это автоматически?

Контроль за поведением условно осужденных осуществляют уголовно-исполнительные инспекции (УИИ).

В соответствии со ст. 188 УК РФ:

1. Уголовно-исполнительные инспекции осуществляют персональный учет условно осужденных в течение испытательного срока, контролируют с участием работников соответствующих служб органов внутренних дел соблюдение условно осужденными общественного порядка и исполнение ими возложенных судом обязанностей.

https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_12940/0dc9ea5a947b8984da98a72f9628a3f6306990fc/

Порядок учета и контроля условно осужденных расписан в «Инструкции по организации исполнения наказаний и мер уголовно-правового характера без изоляции от общества» (Зарегистрировано в Минюсте России 25.06.2009 N 14140), утвержденной Приказом Минюста России от 20.05.2009 N 142.

www.garant.ru/products/ipo/prime/doc/12067922/

А именно — глава VII. Контроль за поведением условно осужденных.

В Инструкции указано следующее:

110. Инспекция осуществляет контроль за поведением условно осужденного в течение испытательного срока по месту его жительства.

111. Инспекция, получив копию приговора (определения, постановления) суда, осуществляет постановку осужденного на учет в порядке, установленном главой II настоящей Инструкции.

О постановке осужденного на учет:

13. В день поступления копии приговора (определения, постановления) инспекция направляет в суд, вынесший приговор (определение, постановление), извещение о принятии его к исполнению, которое составляется на бланке инспекции (приложение N 1)*(8).

20. При постановке на учет осужденному направляется уведомление о дате явки в инспекцию с документами, удостоверяющими личность.

Таким образом, по правильному -

1). Суд д. б. направить приговор в УИИ;

2). УИИ получает приговор, регистрирует его, извещает суд, что приняла приговор к исполнению.

3). Далее, УИИ ставит на учет осужденного и вызывает его (проверка документов, дактилоскопирование, беседы, контроль за поведением, исполнением обязанностей и т.п.)

По какой причине — вышеуказанная процедура не была исполнена — Вам не известно. Вы должны были получить уведомление о явке в УИИ, а потом явиться в УИИ. От Вас здесь ничего не зависит.

Далее продолжу.