Если по первому делу ему дадут условку, то второе дело должно перерасти в реальный срок?

Могут дать условное наказание и за второе преступление. Закон позволяет, практика существует

Доброго дня, дела соединят и решение одно вынесут в рамках соединенного дела.

УПК РФ Статья 153. Соединение уголовных дел
 

 
1. В одном производстве могут быть соединены уголовные дела в отношении:

 
1) нескольких лиц, совершивших одно или несколько преступлений в соучастии;

 
2) одного лица, совершившего несколько преступлений;

 
3) лица, обвиняемого в заранее не обещанном укрывательстве преступлений, расследуемых по этим уголовным делам.

 
2. Соединение уголовных дел допускается также в случаях, когда лицо, подлежащее привлечению в качестве обвиняемого, не установлено, но имеются достаточные основания полагать, что несколько преступлений совершены одним лицом или группой лиц.

 
3. Соединение уголовных дел, находящихся в производстве следователя, производится на основании постановления руководителя следственного органа. Соединение уголовных дел, находящихся в производстве дознавателя, производится на основании постановления прокурора. Решение о соединении уголовных дел о преступлениях, подследственных в соответствии со статьями 150 и 151 настоящего Кодекса разным органам предварительного расследования, принимает руководитель следственного органа на основании решения прокурора об определении подследственности. В случае, если предварительное расследование осуществляется в форме дознания, указанное решение принимает прокурор.

(часть третья в ред. Федерального закона от 02.12.2008 N 226-ФЗ)
(см. текст в предыдущей редакции)
 
4. При соединении уголовных дел срок производства по ним определяется по уголовному делу, имеющему наиболее длительный срок предварительного расследования. При этом срок производства по остальным уголовным делам поглощается наиболее длительным сроком и дополнительно не учитывается.