Есть ли шанс выиграть суд и заставить старого собственник оплатить долг?

Здравствуйте, Нина!

Шансы выиграть дело  в суде небольшие.

При переходе права собственности на помещение в многоквартирном доме к новому собственнику переходит обязательство предыдущего собственника по оплате расходов на капитальный ремонт общего имущества в многоквартирном доме, в том числе не исполненная предыдущим собственником обязанность по уплате взносов на капитальный ремонт (ч. 3 ст. 158  Жилищного кодекса  РФ).

Таким образом, обязанность по погашению  этой задолженности перешла к Вам.

Попробуйте обратиться  к предыдущему собственнику, уведомьте его о предъявлении к вам требований об уплате коммунальных платежей за период, когда Вы собственником не являлись. Возможно, он погасит свою задолженность в добровольном порядке.