Нужно ли перезаключать договор с ИП, который прекратил деятельность и снова зарегистрировался?

Здравствуйте.

Нет, такой необходимости нет, так как это одно и то же физическое лицо, которое независимо от того, находится ли оно в статусе индивидуального предпринимателя, отвечает по своим обязательством всем принадлежащим ему имуществом. 

Сам статус ИП только наделяет возможностью заниматься индивидуальной предпринимательской деятельностью: 

Гражданин вправе заниматься предпринимательской деятельностью без образования юридического лица с момента государственной регистрации в качестве индивидуального предпринимателя, за исключением случаев, предусмотренных абзацем вторым настоящего пункта.