Долевая собственность и оплата счетов ЖКХ

Добрый день

Вопрос: могу ли я как-то взыскать с него половину всех оплаченных счётов?

Да, можете, поскольку половина уплаченных средств, которые были внесены вами за себя и за второго собственника, являются его неосновательным обогащение, которое вы имеете право истребовать

Для примера можете ознакомиться с аналогичным решением суда, по которому собственник добился разделения лицевых счетов и взыскания со второго собственника неосновательного обогащения

https://sudact.ru/regular/doc/...

В силу статьи 1102 ГК РФ, лицо, которое без установленных законом, иными правовыми актами или сделкой оснований приобрело или сберегло имущество (приобретатель) за счет другого лица (потерпевшего), обязано возвратить последнему неосновательно приобретенное или сбереженное имущество (неосновательное обогащение), за исключением случаев, предусмотренных ст. 1109 ГК РФ. Правила, предусмотренные настоящей главой, применяются независимо от того, явилось ли неосновательное обогащение результатом поведения приобретателя имущества, самого потерпевшего, третьих лиц или произошло помимо их воли.

Как следует из материалов дела Комольцева А.А., свои обязательства по оплате коммунальных услуг не исполняла, следовательно, суд приходит к выводу, что у нее возникло неосновательное обогащение на сумму 10 849 руб. 50 коп. Суд приходит к убеждению, что Майборода А.Я. не имел намерения безвозмездно передать Комольцевой А.А. данную денежную сумму и не оказывал ответчику благотворительную помощь, поскольку доказательств обратного не представлено. 
Поскольку доказательств надлежащего исполнения оплаты коммунальных услуг со стороны ответчика не представлено, суд считает необходимым взыскать с Комольцевой А.А. в пользу Майборода А.Я. денежные средства в размере 10 849 руб. 50 коп.Оснований для освобождения Комольцевой А.А. от возврата неосновательного обогащения, установленных статьей 1109 ГК РФ, не имеется, поскольку доказательств наличия обстоятельств, освобождающих от возврата неосновательно полученного обогащения, в суд не представлено.

Если я захочу выкупить его долю в квартире, пойдёт ли этот долг в счёт оплаты? То есть получается, он мне должен круглую сумму и если я захочу выкупить, то просто должна буду заплатить ему на эту сумму меньше?

Для начала, второй собственник вообще не обязан вам продавать свою долю. Наличие у него долга никак на эту ситуацию не влияет. Принудительно выкупит его долю невозможно 

то просто должна буду заплатить ему на эту сумму меньше?

Нет

Поэтому все вопросы относительно продажи доли решаются по договорённости между вами, в том числе вопросы оп стоимости и порядку оплаты

Если вы договоритесь, стоимость доли может быть уменьшена на сумму задолженности