Может ли председатель ТСЖ выдать справку человеку, что он проживал в квартире не имея прописки?

Такой вид доказательства не запрещен законом.

Выдавая такую справку, Вы подтверждаете реальные обстоятельства проживания лица. Таким образом свидетельствуете о данных обстоятельствах. Отсутствие регистрации по данному адресу такого лица не влияет на действительность его проживания. Таким образом, Вы, осуществляя свои уставные полномочия, не нарушаете правила института регистрации, а несете ответственность только за достоверность изложенных в справке сведений, в коих Вы не сомневаетесь.