Может ли один предприниматель продавать товар за другого и выписывать чеки?

Здравствуйте, в данном случае при наличии доверенности на право заключения договоров — это возможно.

ГК РФ Статья 185. Общие положения о доверенности

1. Доверенностью признается письменное уполномочие, выдаваемое одним лицом другому лицу или другим лицам для представительства перед третьими лицами.
2. Доверенности от имени малолетних (статья 28) и от имени недееспособных граждан (статья 29) выдают их законные представители.
3. Письменное уполномочие на совершение сделки представителем может быть представлено представляемым непосредственно соответствующему третьему лицу, которое вправе удостовериться в личности представляемого и сделать об этом отметку на документе, подтверждающем полномочия представителя.