Как можно опротестовать сделку купли-продажи доли в ООО?

Добрый день. Те деньги, которые Вы им перечислили вне договора можете пытаться взыскать обратно, как неосновательное обогащение (ст. 1102 ГК РФ). Саму сделку можете пытаться признать недействительной при наличии основания из параграфа 2 главы 9 Гражданского кодекса РФ или пробуйте расторгнуть договор, если опять же есть основания. Сроки тут различны и Вы их пока не пропустили.

Ирина, доброго времени суток! Согласно ст. 166 Гражданского кодекса РФ

1. Сделка недействительна по основаниям, установленным законом, в силу признания ее таковой судом (оспоримая сделка) либо независимо от такого признания (ничтожная сделка).

Вы можете обратиться в суд с исковым заявлением о признании таковой сделки недействительной, ссылаясь на п. 2 ст. 166 ГК РФ:

2. Требование о признании оспоримой сделки недействительной может быть предъявлено стороной сделки или иным лицом, указанным в законе.
Оспоримая сделка может быть признана недействительной, если она нарушает права или охраняемые законом интересы лица, оспаривающего сделку, в том числе повлекла неблагоприятные для него последствия.

В суде вам нужно будет доказать, что вы не знали и не могли знать о задолженности ООО (например, если вам передавали бух.документы без указания задолженности и т.п.). Что касается возврата реальной стоимости доли в ООО, то данный вопрос будет решать суд, исходя из обстоятельств дела. Вам следует приложить все доказательства, подтверждающие вашу позицию.

Удачи вам!