Как заранее компенсировать расходы на билеты работнику, переехавшему в район Крайнего Севера?

К сожалению, заранее не получится:

Статья 325. Компенсация расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно
Лица, работающие в организациях, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации.
...

Оплата стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника федерального государственного органа, государственного внебюджетного фонда Российской Федерации или федерального государственного учреждения и членов его семьи и обратно производится по заявлению работника не позднее чем за три рабочих дня до отъезда в отпуск исходя из примерной стоимости проезда. Окончательный расчет производится по возвращении из отпуска на основании предоставленных билетов или других документов.

…
Размер, условия и порядок компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в государственных органах субъектов Российской Федерации, территориальных фондах обязательного медицинского страхования, государственных учреждениях субъектов Российской Федерации, устанавливаются нормативными правовыми актами органов государственной власти субъектов Российской Федерации, в органах местного самоуправления, муниципальных учреждениях, — нормативными правовыми актами органов местного самоуправления, у других работодателей, — коллективными договорами, локальными нормативными актами, принимаемыми с учетом мнения выборных органов первичных профсоюзных организаций, трудовыми договорами.

Трудовой кодекс РФ

Как видите, даже «федералам» оплачивают только за 3 дня. Можете проверить, на всякий случай, как порядок прописан в вашем коллективном договоре (если он есть), но надежды мало.