Григорий, здравствуйте, в данном случае действует правило ст. 808 ГК РФ, о том что: договор займа между гражданами должен быть заключен в письменной форме, если его сумма превышает не менее чем в десять раз установленный законом минимальный размер оплаты труда, таким образом если сумма займа была выше указанной суммы, то не соблюдение простой письменной формы сделки, лишает Вас права ссылаться на свидетельские показания, согласно правил ч.1 ст. 162 ГК РФ: несоблюдение простой письменной формы сделки лишает стороны права в случае спора ссылаться в подтверждение сделки и ее условий на свидетельские показания, но не лишает их права приводить письменные и другие доказательства, и под другие доказательства как раз может попасть Ваша переписка с бывшим другом, для начала логично было бы составить претензию, после чего обратиться в суд с исковым требованием, и предоставить в качестве доказательств нотариально заверенную переписку,
если у вас остались вопросы, задавайте, с радостью отвечу. Также вы можете написать мне в чате и заказать персональную консультацию или подготовку документа по вашему вопросу. Всего доброго!