Здравствуйте, Роман!
1) Может ли заказчик выступить налоговым агентом, т.е. самостоятельно уплачивать НДФЛ за исполнителя?
Роман
В налоговом кодексе РФ не предусмотрена возможность, чтобы физическое лицо выступало налоговым агентом. Поэтому Вы не сможете включить данное условие в договор, так как это будет противоречить законодательству.
Статья 226. Особенности исчисления налога налоговыми агентами. Порядок и сроки уплаты налога налоговыми агентами
[Налоговый кодекс РФ] [Глава 23] [Статья 226]
1. Российские организации, индивидуальные предприниматели, нотариусы, занимающиеся частной практикой, адвокаты, учредившие адвокатские кабинеты, а также обособленные подразделения иностранных организаций в Российской Федерации, от которых или в результате отношений с которыми налогоплательщик получил доходы, указанные в пункте 2 настоящей статьи, обязаны исчислить, удержать у налогоплательщика и уплатить сумму налога, исчисленную в соответствии со статьей 224 настоящего Кодекса с учетом особенностей, предусмотренных настоящей статьей. Налог с доходов адвокатов исчисляется, удерживается и уплачивается коллегиями адвокатов, адвокатскими бюро и юридическими консультациями.
Указанные в абзаце первом настоящего пункта лица именуются в настоящей главе налоговыми агентами.
2. Исчисление сумм и уплата налога в соответствии с настоящей статьей производятся в отношении всех доходов налогоплательщика, источником которых является налоговый агент (за исключением доходов, в отношении которых исчисление сумм и уплата налога производятся в соответствии со статьями 214.3, 214.4, 214.5, 214.6, 226.1, 227 и 228 настоящего Кодекса), с зачетом ранее удержанных сумм налога, а в случаях и порядке, предусмотренных статьей 227.1 настоящего Кодекса, также с учетом уменьшения на суммы фиксированных авансовых платежей, уплаченных налогоплательщиком.
2) Как бы вы сформулировали пункт в договоре, по которому заказчик берет на себя обязательства по уплате НДФЛ за исполнителя?
Роман
В Вашем случае проще заложить сумму НДФЛ в стоимость услуги по договору авторского заказа (увеличив его цену).
Исполнитель все равно будет обязан подать налоговую декларацию и уплатить налог самостоятельно.