Если да, то как это должно быть корректно оформлено?

Здравствуйте.

Если указанные медицинские смотры (обследования) не являются по закону обязательными при приеме на работу (в процессе работы) (ст. ст. 69, 220 ТК РФ), то есть не те, которые должны проводиться за счет работодателя (ст. 214 ТК РФ), то работодатель, на мой взгляд, вправе договариваться о подобных условиях с работниками, но все-таки есть риски, споры с работниками не исключены, если работника «ставить перед фактом» в момент увольнения, что он должен что-то возместить 

Такое условие, как минимум, надо сразу вносить в трудовой договор или тщательно фиксировать, что работник ознакомлен с соответствующим локальным нормативным актом работодателя о таких медосмотрах, где данное условие отражено (я бы еще и перед каждым чек-апом дополнительно под подпись уведомляла). 

Но мне этот вариант не кажется все равно безрисковым. Допустим, если вносить такое условие в трудовой договор  по аналогии с обучением на основании договора об обучении или ученического договора с условием об отработке определенного времени после обучения. Но тогда, во-первых, направление на такие чек-апы не может быть «принудительным», то есть только по желанию работника. Во-вторых, могут быть проблемы при отказе работника такие расходы возместить.

Производить удержания работодатель, на мой взгляд, в такой ситуации не вправе — см. ограничения, указанные в ст. 137, 138 ТК РФ. Если при обучении за счет средств работодателя возмещение расходов прямо предусмотрено ТК РФ (ст. 249), то доп.гарантии на то и гарантии, что они предоставляются работодателем сверх предусмотренного законом, должны улучшать положение работника. В таком виде указанный Вами «бенефит» становится таковым только после отработки 6 месяцев. 

Кроме того, при удержании могут быть еще и налоговые последствия, возможно,  надо будет пересчитывать налоговую базу по НДФЛ, страховые взносы (смотря как все будет оформлено). 

На мой взгляд, проще указать в локальном нормативном акте работодателя, где закреплена данная привилегия, что она предоставляется работнику только после отработки у работодателя не менее 6 месяцев, тогда споров не будет или они будут минимизированы, будет видна прямая связь между стажем работы у работодателя и предоставлением доп.гарантии.

Здравствуйте Ирина.

В случаях, когда медицинский осмотр обязателен для соответствующей категории работников. его прохождение работодатель по закону обязан организовать сам и за свой счет. т.е. в таких случаях  работник ничего не должен платить. а соглашение об этом не будет подлежать применению.

ТК РФ Статья 214. Обязанности работодателя в области охраны труда, можете ознакомиться  полностью по следующей ссылке:https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34683/4fe318e6d09155659a4381ef26a85e7df9ebcf94/

Из статьи следует:

Работодатель обязан обеспечить:

в случаях, предусмотренных трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права… организацию проведения за счет собственных средств обязательных… медицинских осмотров...

Приказ Минздрава России от 28.01.2021 N 29н  «Об утверждении Порядка проведения обязательных предварительных и периодических медицинских осмотров работников, предусмотренных частью четвертой статьи 213 Трудового кодекса Российской Федерации, перечня медицинских противопоказаний к осуществлению работ с вредными и (или) опасными производственными факторами, а также работам, при выполнении которых проводятся обязательные предварительные и периодические медицинские осмотры», можете ознакомиться полностью по следующей ссылке:https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_375353/97e037080d7df49443822deb6087d3281805db04/

Из Приказа следует:

24. Поименные списки составляются и утверждаются работодателем (его уполномоченным представителем) и не позднее чем за 2 месяца до согласованной с медицинской организацией датой начала проведения периодического осмотра направляются работодателем в указанную медицинскую организацию, если иной срок не установлен договором между работником и работодателем.

ТК РФ Статья 9. Регулирование трудовых отношений и иных непосредственно связанных с ними отношений в договорном порядке.

Из статьи следует:

… соглашения, трудовые договоры не могут содержать условий, ограничивающих права или снижающих уровень гарантий работников по сравнению с установленными трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права. Если такие условия включены в… соглашение или трудовой договор, то они не подлежат применению.-https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34683/1743162b437a5b0550fbcc7d529c1b628c8600a3/

Далее я продолжу в следующем ответе ниже.