Какая налоговая задолженность возникает при продаже?

По общему правилу доходы гражданина от продажи нежилого помещения освобождаются от обложения НДФЛ при условии, что объект недвижимости находился в собственности гражданина пять лет или более. Однако если с использованием указанного имущества осуществлялась предпринимательская деятельность, то предусмотренное условие об освобождении от налогов доходов от продажи имущества не распространяется.
Положения об освобождения от налогообложения не распространяются на доходы, получаемые физическими лицами от продажи имущества (за исключением жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, садовых домов или доли (долей) в них), непосредственно используемого в предпринимательской деятельности (п. 17.1 ст. 217 НК РФ).
Следовательно, если гражданин осуществлял предпринимательскую деятельность с использованием своих мастерских (сдавая в аренду, использовал для производства) и это может быть впоследствии доказано налоговым органом, то независимо от периода владения таким помещением доходы продавца облагаются НДФЛ. Соответственно, налоговую может (но не обязательно) заинтересует такая сделка на предмет обложения полученных доходов от продажи.
При этом в силу ст. 4 Закона № 218-ФЗ участниками отношений, возникающих при государственной регистрации прав на недвижимое имущество и сделок с ним, являются юридические лица и граждане. Поэтому такая недвижимость в любом случае не могла быть зарегистрирована на ИП.