И можем ли ещё сегодня в течении дня перевести основное "тело" дивидендов с обоих счетов?

Добрый день!

Согласно ст.28 ФЗ об ООО Общество вправе ежеквартально, раз в полгода или раз в год принимать решение о распределении своей чистой прибыли между участниками общества. Решение об определении части прибыли общества, распределяемой между участниками общества, принимается общим собранием участников общества. Уставом общества при его учреждении или путем внесения в устав общества изменений по решению общего собрания участников общества, принятому всеми участниками общества единогласно, может быть установлен иной порядок распределения прибыли между участниками общества. 

У Вас должно быть решение единственного учредителя на сумму которую вы планируете выплатить.

Поскольку это было в первый раз решили сделать «пробные» платежи с обоих расчётных счетов

Технически вы можете выплачивать средства с разных счетов. Необязательно при каждом переводе средств указывать другой протокол (решение).

Вы указываете

По итогам года единственный учредитель решил выплатить дивиденды.

В решении учредителя должна быть указана общая сумма к выплате.

Добрый день! Согласно ст. 28 Федерального закона от 08.02.1998 N 14-ФЗ «Об обществах с ограниченной ответственностью»

Общество вправе ежеквартально, раз в полгода или раз в год принимать решение о распределении своей чистой прибыли между участниками общества. Решение об определении части прибыли общества, распределяемой между участниками общества, принимается общим собранием участников общества.

соответственно для того, чтобы некую сумму назвать дивидендами должно быть соответствующее решение ОС либо единственного участника. Также должна быть прибыли из которой выплачиваются дивиденды. Описанные ежемесячные выплаты налоговая может воспринять как завуалированное ЗП (а так часто и бывает при ежемесячных выплатах) с соответствующим начислением страховых взносов, штрафов и т.д.  

Михаил, добрый вечер!
Выплаты дивидендов дважды в месяц с разных счетов, действительно, противоречат законодательству. Хотя само по себе нарушение не является уголовным преступлением, но налоговые органы могут применить санкции.
Налоговая инспекция может доначислить налоги на выплаченные дивиденды, так как они были выплачены чаще, чем это разрешено. Это связано с тем, что налогообложение дивидендов происходит в момент их выплаты. Двойная выплата за один месяц может быть расценена как две отдельные выплаты, что повлечет повторное налогообложение. Налоговый кодекс РФ предусматривает штрафы за нарушение порядка выплаты дивидендов. Размер штрафа зависит от суммы недоимки и наличия других нарушений.
Основной нормативный акт, регулирующий выплату дивидендов, — это Налоговый кодекс РФ (НК РФ), статья 281. В ней сказано, что налог на дивиденды уплачивается налоговым агентом (компанией) в момент их выплаты. Хотя в НК РФ нет прямого указания на частоту выплат дивидендов, судебная практика и разъяснения Минфина подтверждают, что частота выплат не должна превышать одного раза в месяц. Это вытекает из принципа предотвращения двойного налогообложения и логики налогового учёта.