Дмитрий, добрый день.
1) Как законно выплачивать эти выигрыши?
Для этого Вам нужно максимально исключить зависимость выигрыша от случайности.
Если он зависит исключительно от случайности и не связан с действиями самого участника игры — то имеет место азартная игра, в отношении которых действуют ограничения на проведение он-лайн.
В силу ст. 4 ФЗ от 29.12.2006 N 244-ФЗ «О государственном регулировании деятельности по организации и проведению азартных игр и о внесении изменений в некоторые законодательные акты Российской Федерации»
1) азартная игра — основанное на риске соглашение о выигрыше, заключенное двумя или несколькими участниками такого соглашения между собой либо с организатором азартной игры по правилам, установленным организатором азартной игры;
4) выигрыш — денежные средства или иное имущество, в том числе имущественные права, подлежащие выплате или передаче участнику азартной игры при наступлении результата азартной игры, предусмотренного правилами, установленными организатором азартной игры;
Риск в данном случае основан на критериях вероятности и случайности, где возможность выигрыша поставлена не в зависимость от участников игры, а от случая — например, совпадения, угаданной им комбинации или последовательности чисел и т.п.
Таким образом, Вам нужно исключить такую вероятность.
В правилах самой игры Вы прописываете, что выигрыш достается участникам, совершившим определенные действия, за отведенное ему время.
Тогда вероятность выигрыша зависит исключительно от навыков участника и исключает вероятность признания игры азартной.
Если турнир будет платным или для игроков, кто оплачивает игру, то ставок быть не должно. Призы вы должны формировать из своих средств, а не ставок или взносов игроков.
Тогда проблем быть не должно.
Федеральный закон «О государственном регулировании деятельности по организации и проведению азартных игр и о внесении изменений в некоторые законодательные акты Российской Федерации» от 29.12.2006 N 244-ФЗ
Важный момент — с правилами человек должен согласиться, например проставлением галочки на сайте. Это речь именно о формальном моменте — оферте- то есть ваших правилах и акцепте — то есть принятии этих правил.
Отдельный вопрос — будет ли при этом обработка персональных данных. Тогда будет необходимо принимать меры в рамках ФЗ 152 о персональных данных. Раз будут выплаты, скорее всего обработка персональных данных у вас будет.