И должны ли они вообще проходить ежедневные медосмотры?

Добрый день.

Должна ли наша организация требовать с них копии договоров с мед.учреждениями на проведение предрейсовых осмотров?

 Нет не должны.

В данном случае, если договором у Вас не предусмотрено такое условие, то Вы не можете требовать прохождения от них ежедневных осмотров (как технического, так и медицинского).

Поскольку услуги Вам оказываются на личном транспорте самозанятых у Вас нет обязанности по организации осмотров.

В силу ст. 23 ФЗ  от 10.12.1995 N 196-ФЗ «О безопасности дорожного движения» Обязательные предварительные медицинские осмотры проводятся в отношении лиц, работающих в качестве водителей транспортных средств. И речь в данном случае идет о работе по трудовому договору.

Также в ст. 20 названного закона оговорено, что

Юридические лица, индивидуальные предприниматели, осуществляющие эксплуатацию транспортных средств, и осуществляющие перемещение лиц, кроме водителя, и (или) материальных объектов автобусами и грузовыми автомобилями без заключения указанных договоров (перевозки для собственных нужд автобусами и грузовыми автомобилями), кроме того, обязаны:
организовывать и проводить предрейсовый или предсменный контроль технического состояния транспортных средств в порядке, установленном федеральным органом исполнительной власти, осуществляющим функции по выработке государственной политики и нормативно-правовому регулированию в сфере транспорта;

Данный порядок оговорен в Приказе Минтранса России от 15.01.2021 N 9 «Об утверждении Порядка организации и проведения предрейсового или предсменного контроля технического состояния транспортных средств»

согласно которому он обязателен для юридических лиц и индивидуальных предпринимателей, осуществляющих перевозки для собственных нужд автобусами и грузовыми автомобилями.

В Вашем случае у Вас:

во-первых, речь идет о заключении договора услуг (а не перевозки) на доставку корреспонденции

во-вторых, ее доставка осуществляется легковым транспортом.

В силу данных обстоятельств у Вас нет обязанности осуществлять контроль прохождения предрейсового осмотра и требовать от самозанятых предоставлять Вам указанные сведения.