Здравствуйте Валерия.
… договоров о коллективной или индивидуальной материальной ответственности подписано не было, сотрудник работает не по трудовому договору,
Указанные договора предусмотрены для — трудовых отношений, т.е. отношения основанных на заключенном трудовом договоре, и регулируемых трудовым законодательством РФ.
ТК РФ Статья 20. Стороны трудовых отношений.
Из статьи следует:
Сторонами трудовых отношений являются работник и работодатель.
Работник — физическое лицо, вступившее в трудовые отношения с работодателем.-www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34683/faedf3a7c3cd35871542ce0c323e898871ca1753/
ТК РФ Статья 244. Письменные договоры о полной материальной ответственности работников - www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_34683/f687b8b4be93969ff07879c3d1b032619addf2f8/
Договоры о полной материальной ответственности заключаются с работниками указанными в Постановлении Минтруда и соцразвития РФ от 31 декабря 2002 года N 85 «Об утверждении перечней должностей и работ, замещаемых или выполняемых работниками, с которыми работодатель может заключать письменные договоры о полной индивидуальной или коллективной (бригадной) материальной ответственности, а также типовых форм договоров о полной материальной ответственности», можете ознакомиться с ним полностью пройдя по следующей ссылке:https://docs.cntd.ru/document/901838662
В данной ситуации насколько я понимаю из вопроса, речь не идёт о трудовых отношениях, и отношения были основаны на гражданском правовом договоре — ГПХ, что регулируется Гражданским кодексом РФ.
Далее я продолжу в следующем ответе ниже.
Не совсем понимаю, как это работодатель может заставить подписать трудовой договор.
Оформление трудового договора это обязанность работодателя (ст.68 ТК РФ).
Насчет попросить, договориться это нужно выяснять у сторон отношений.
Никто не запрещает работодателю взыскивать ущерб в судебном порядке, по общим основаниям, а не предусмотренным трудовым кодексом.
ст.1064 ГК РФ