Может ли организация взыскать с меня сумму штрафа, если я уволюсь?

Здравствуйте. Согласно нормам трудового законодательства: 

Лицо, возместившее вред, причиненный другим лицом (работником при исполнении им служебных, должностных или иных трудовых обязанностей, лицом, управляющим транспортным средством, и т.п.), имеет право обратного требования (регресса) к этому лицу в размере выплаченного возмещения, если иной размер не установлен законом.

То есть закон связывает возможность регресса с возмещением вреда. Наложение штрафа в данном случае не является возмещением вреда, а выступает как мера ответственности. Но в данном случае у работодателя возникнет право привлечения вас к дисциплинарной ответственности.