Мой вопрос таков: если я играл в букмекерской конторе Винлайн, и по итогу календарного года у меня сумма депозитов оказалась больше сумм вывода, то мне нужно подавать декларацию о доходах?

х? Тоесть, по итогу года, с учетом всех вводов и выводов, я суммарно в минусе

 Роман, добрый день! Доход от участия в азартных играх не определяется суммарно, он определяется по в каждом случае отдельно, а момент его определения не связан с выводом средств поскольку дата вывода не является датой получения дохода. Такой датой является дата наступления события с которым связана ставка. Если речь о российском легальном букмекере там в зависимости от размера выигрыша один порядок расчета налога, если нет то общий порядок не учитывающий размер сделанной ставки